Драма «Малышка Шерри» стала дебютным полнометражным фильмом Лорен Скафарии, которая выступила не только режиссёром, но и автором сценария. Главную роль в картине исполнила Мэгги Джилленхал, чья работа над образом бывшей заключённой Шерри Свонсон принесла ей номинацию на премию «Золотой глобус» за лучшую женскую роль в комедии или мюзикле.
Сюжет картины строится вокруг нелегкого выбора, с которым сталкивается амбициозная журналистка Эллен Гальден, долго считавшая, что её место в престижном нью-йоркском издательстве, а не в маленьком городке, где живёт её семья. Когда у матери диагностируют смертельное онкологическое заболевание, отец и брат Эллен просят её переехать к родителям, чтобы взять на себя основную заботу о больной.