Успешная репортерша Лэнни Кейлер работает на крупном новостном телеканале, помолвлена с популярным ведущим, и кажется, что у нее все складывается идеально: карьера идет в гору, личная жизнь налажена, все будущие планы расписаны по минутам. Однажды на улице к ней обращается бомж, который предсказывает ей смерть в ближайший четверг.
Дэвид — обычный парень из девяностых, который проводит почти все свободное время за просмотром старых серий ситкома про маленький городок Плезантвиль, где царит вечный покой, нет конфликтов, а все жители ведут себя так, будто их жизнь выписана по строгому сценарию. Он мечтает оказаться там, чтобы наконец-то отдохнуть от шумной реальности и неурядиц, в том числе от поведения своей старшей...