Попытка воссоздать идеальные воспоминания детства часто оборачивается чередой неожиданных событий, и именно с этой идеей отправляется в путь главный герой фильма «Каникулы» — примерный семьянин Расти Гризвольд. Он мечтает подарить жене и двум сыновьям тот же самый незабываемый отдых, который пережил сам много лет назад, и для этого планирует масштабное путешествие через всю Америку до самого...
Талантливый молодой музыкант Джим строит планы на ближайшее будущее: он собирается жениться на дочери владельца крупной косметической корпорации, отказаться от творческих экспериментов и вместе с тестом развивать бизнес по продаже дорогостоящей косметики, чтобы получить обеспеченную, спокойную жизнь.