Ирвинг «Флетч» уже не тот молодой журналист, который разоблачал коррупцию в солнечной Калифорнии, но его любопытство и способность попадать в нелепые ситуации никуда не делись. В этом фильме он возвращается в Бостон, где решает заняться делом о пропаже дорогих картин у богатого коллекционера — сначала кажется, что это обычное заказное расследование, но всё быстро идет под откос: вскоре хозяина...
Это одна из более мрачных, философских работ Вуди Аллена, который после череды светлых комедий возвращается к теме экзистенциального кризиса, отчаяния и поиска смысла в обыденной жизни. Действие разворачивается в небольшом американском колледже, куда на летний семестр приезжает преподавать философию Эйб Лукас — талантливый, но полностью опустошенный преподаватель, который уже не получает...
Фильм 2008 года является ремейком классической голливудской картины 1939 года, снятой по сценарию Клер Бут Люс, а в новой версии Диана Китон выступила не только как актриса, но и как продюсер проекта. В главных ролях снялись Мег Райан, Аннетт Бенинг, Ева Мендес, Дебра Мессинг и Криатанна Локхарт, чьи персонажи демонстрируют разные подходы к построению личной жизни и карьеры.