Чикаго 1920-х годов, эпоха Сухого закона, когда каждый переулок контролировал одна из банд, а на кону стояли не только деньги от контрабанды спиртного, но и сама жизнь. В центре событий — Аль Капоне, уже тогда один из самых влиятельных криминальных авторитетов города, и его преданный правый рука Джек Макмюррей по прозвищу Пулемёт, который выполняет самые рискованные поручения босса.
Кэти Кэмпенфелт только закончила школу и не хочет спешить с поступлением в колледж, поэтому решает взять годичный перерыв, чтобы разобраться в своих желаниях и найти себя. Чтобы не держать все мысли и переживания в себе, она создает анонимный блог, где публикует откровенные истории из своей жизни, приключения, сокровенные секреты и даже те вещи, которые не решается рассказывать близким.