После Первой мировой войны писатель Алан Александер Милн возвращается в Лондон, пытается работать сценаристом, но не может избавиться от воспоминаний о ужасах войны и хочет написать книгу, которая бы научила детей доброте. Его жена Дафна уговаривает его использовать образы из игр их маленького сына Кристофера Робина, которого все в семье зовут Билли, с его плюшевыми игрушками: медвежонком...
Май 1945 года, Лондон залит огнями празднования Дня Победы в Европе: после шести лет войны город наполнен эйфорией, танцами на улицах и невероятным ощущением свободы. Букингемский дворец тоже не остается в стороне от праздника: королевская семья решает позволить юным принцессам Элизабет и Маргарет покинуть охраняемые покои на одну ночь, чтобы они, как и все их сверстники, могли ощутить...