Когда обычная школьница Эмили Элизабет переезжает в Нью-Йорк к маме, она мечтает завести питомца и наконец найти общий язык с новыми одноклассниками. От спасателя животных она получает в подарок крошечного щенка с ярко-красной шерстью и не догадывается, что уже через пару ночей в своей маленькой квартире обнаружит трёхметрового пса по имени Клиффорд.
Успешный адвокат Винс привык выигрывать в любой ситуации: в суде, в отношениях с женщинами, в повседневной жизни. Он меняет подруг как перчатки, не привязывается к никому и уверен, что любая девушка в баре будет рада его вниманию — до того момента, пока он не встречает Джейн. Джейн — сногсшибательная блондинка, которая совершенно не поддается его обычным манипуляциям и ухаживаниям.