Выпускной вечер для большинства американских школьников — это время празднования завершения учебы, обещаний на будущее и первых шагов во взрослую жизнь. Но для двух закадычных друзей, Мерта и Джоша, этот вечер имеет куда более приземленную и неловкую цель: они до сих пор девственники, и не собираются оставаться такими после последнего звонка.
Сюжет строится вокруг череды комических ситуаций, в которые попадает главный герой после получения неожиданного известия о гибели своей богатой тещи. Монти Капулетти ведет довольно разгульную жизнь: он регулярно выпивает, курит, играет в азартные игры и не отказывает себе в романах на стороне, при этом полностью уверен, что его жена и близкие не догадываются о его привычках и поступках.