Бен, бывший успешный писатель, потерявший сына и разочаровавшийся в себе, после разрыва с женой решает устроиться на работу сиделкой, чтобы хоть как-то отвлечься от навязчивых мыслей и вернуть былую форму. Его подопечный — 18-летний Тревор, страдающий миопатией Дюшенна, редким генетическим заболеванием, которое постепенно разрушает мышцы, но не затрагивает интеллект и чувство юмора.
Попытка воссоздать идеальные воспоминания детства часто оборачивается чередой неожиданных событий, и именно с этой идеей отправляется в путь главный герой фильма «Каникулы» — примерный семьянин Расти Гризвольд. Он мечтает подарить жене и двум сыновьям тот же самый незабываемый отдых, который пережил сам много лет назад, и для этого планирует масштабное путешествие через всю Америку до самого...