История начинается с того, что композитор Питер Бреттел переживает не лучший период в жизни: после пяти лет отношений его девушка, популярная актриса сериала Сара Маршалл, бросила его ради знаменитого британского рок-музыканта. Пытаясь отвлечься от переживаний и забыть о былой любви, Питер покупает билет на Гавайи, мечтая провести несколько недель на пляже под солнцем и в компании новых знакомств.
Кения МакКрей — талантливый архитектор, который построил блестящую карьеру, достиг высот в профессии и давно составил себе идеальный портрет будущего мужа: высокий социальный статус, такой же успешный карьерный рост, соответствующий ее кругу общения и ожиданиям близких. Она давно перестала верить в случайные встречи, все ее попытки построить личную жизнь заканчиваются разочарованием, а подруги...