Успешный адвокат Винс привык выигрывать в любой ситуации: в суде, в отношениях с женщинами, в повседневной жизни. Он меняет подруг как перчатки, не привязывается к никому и уверен, что любая девушка в баре будет рада его вниманию — до того момента, пока он не встречает Джейн. Джейн — сногсшибательная блондинка, которая совершенно не поддается его обычным манипуляциям и ухаживаниям.
Нью-Йоркское метро становится для Бобби не только местом работы, но и единственной средой, где он может оставаться незамеченным. Каждое утро он надевает строгий деловой костюм, начищает ботинки и отправляется в подземку, где целый день обчищает карманы пассажиров: все заработанные деньги уходят на погашение крупного долга, который оставил ему отец.