События разворачиваются в эпоху великих морских открытий, когда пираты были не просто разбойниками, а настоящими романтиками, готовыми рискнуть всем ради одного удачного трофея. Два совершенно разных представителя этой опасной профессии — бывалый морской волк Рэд и наивный юнга Жан-Батист по прозвищу Лягушонок — оказываются на маленьком плоту посреди бескрайнего океана, потеряв всякую надежду...
Действие картины разворачивается в шумном Сан-Франциско 1928 года, где Дэшил Хэммет, только начинающий делать первые шаги в литературе, подрабатывает в сыскном агентстве Пинкертона, чтобы оплачивать счета и иметь возможность наблюдать за жизнью разных людей для будущих книг. Его обычная рутина меняется, когда ему поручают разобраться в деле об исчезновении молодой китаянки по имени Кристал Лин...