Зак — немолодой писатель, который уже давно погряз в алкоголизме и бесконечных случайных романах. Когда он окончательно понимает, что хочет вернуть свою бывшую жену, путь к этой цели оказывается куда сложнее, чем он предполагал: старые привычки тянут его обратно, а каждый новый промах только отдаляет заветную встречу.
Действие фильма разворачивается в середине 1980-х годов, когда главный герой Марк неожиданно получает зачисление на престижный юридический факультет Гарвардского университета. Радость от поступления быстро сменяется разочарованием: отец отказывается финансировать его обучение, а единственная доступная стипендия предназначена исключительно для афроамериканских студентов.