Конец 1960-х, Джин Сиберг, уже прославившаяся как одна из ключевых фигур французской новой волны после работы с Жаном-Люком Годаром, возвращается в Лос-Анджелес, где её ждут массу предложений от крупных студий, и голливудская пресса провозглашает её новой иконой киноиндустрии. Её карьера только набирает обороты, когда случайная встреча с лидером партии «Черные пантеры» Хакки Болдуином...
Драма «Малышка Шерри» стала дебютным полнометражным фильмом Лорен Скафарии, которая выступила не только режиссёром, но и автором сценария. Главную роль в картине исполнила Мэгги Джилленхал, чья работа над образом бывшей заключённой Шерри Свонсон принесла ей номинацию на премию «Золотой глобус» за лучшую женскую роль в комедии или мюзикле.