В основе сюжета лежит старое ирландское поверье: раз в четыре года, 29 февраля, женщина может сделать предложение мужчине, и он не вправе отказать. Главная героиня — амбициозная недвижимость-агент из Бостона Анна, которая уже четыре года ждёт, когда её бойфренд Джереми сделает ей предложение, но не выдерживает и решает взять инициативу в свои руки.
Действие фильма разворачивается в Дублине середины 1980-х, когда для подростков последние каникулы перед выпуском из школы ощущаются как последний шанс пожить беззаботно, не думая о будущем. Главный герой — семнадцатилетний Френки, который уже смирился с тем, что не сдаст выпускные экзамены, и планирует провести всё лето в компании лучшего друга, знакомясь с девушками и наслаждаясь свободой,...