Тихий американский пригород середины 90-х, жизнь обычных учеников начальной школы, которые ещё не знают, как устроен взрослый мир, но уже строят свои собственные планы, часто очень наивные. Трое друзей во главе с двенадцатилетним Фрэнком Уиллером целыми месяцами копят карманные деньги, чтобы собрать нужную сумму для поездки в город с очень личной целью.
Середина 90-х годов, когда роллерспорт вышел из подпольных скейт-парков в массовую культуру, и американские подростки мечтали освоить трюки на роликовых коньках и завоевать признание сверстников. Фильм «Крылатые роллеры» рассказывает историю обычного парня, который оказывается в чужом городе и вынужден бороться за свое место в новой компании, используя единственное оружие — мастерство на роликах.