После кончины отца четверо братьев, которые уже много лет не общаются и находятся в постоянных разладах друг с другом, вынуждены собраться в старом семейном летнем доме на островах Магдалены, чтобы уладить дела с наследством. Каждый из них приехал со своими проблемами, не готовыми к долгому общению и напоминаниям о общем прошлом.
Сериал «Бессонная ночь» переносит зрителей сразу в две временные плоскости, чтобы показать, как далёкие решения молодости могут определять всю дальнейшую судьбу человека. Действие открывается в Канаде 1970-х годов, где юная Луиза, увлечённая идеями общественных преобразований, влюбляется в Винсента — бунтаря и активиста, чьи взгляды совпадают с её собственными.