Фильм Стивена Полякова, вышедший в 1991 году, основан на скандальной реальной истории сестёр Бибби, которые в 1990-х признались в романтических отношениях между собой, несмотря на то что обе были замужем. Режиссер бережно переносит эту драматичную историю на экран, не приукрашивая сложности выбора, с которым сталкиваются герои, и боли, которую они приносят окружающим.
19-летний Чарльз живет по четко выстроенному регламенту: для каждой девушки, которая попадает в его поле зрения, он составляет детальное досье с анализом слабостей, привычек и предпочтений, чтобы в кратчайшие сроки получить желаемое и пополнить список своих побед. Его система работает без сбоев до тех пор, пока он не решает охмурить Рэйчел — девушку, которая кажется ему особенно трудной и...