Один из самых узнаваемых фильмов о первой любви конца 1980-х, дебют Кэмерона Кроу в качестве режиссёра после успешной работы над сценарием к «Острову сокровищ». Действие разворачивается в последние месяцы обучения в обычной американской школе: главный герой Ллойд Доблер — тихий, не слишком популярный одноклассник, который до встречи с Дайаной Курт не задумывался о серьёзных отношениях.
Два брата, не видевшиеся больше десяти лет после трагической смерти отца во время велосипедной тренировки, встречаются накануне одной из самых сложных велогонок в мире — трансконтинентальной гонки через всю территорию США. Младший, Дэвид, стал профессиональным велосипедистом и переехал к матери в другой город, чтобы забыть о случившемся, а старший, Маркус, остался жить в родном городе, работал...