История разворачивается на уютном острове Медландия, где 12-летний Джим Пуговка живет вместе с лучшим другом, машинистом Лукасом, и их верной волшебной паровой машиной. Когда легендарная банда пиратов «Чертова Дюжина» узнаёт, что могущественный дракон миссис Зубоскрип, который раньше защищал остров, был покорен, пираты решают отомстить и захватить Медландию.
Элвуд — обаятельный и находчивый солдат, который служит на американской военной базе под Штутгартом в конце 1990-х годов. В свободное от службы время он занимается торговлей украденным армейским имуществом: от пайков и формы до небольших технических деталей, у него есть своя команда помощников и постоянные клиенты на черном рынке.