Куин Берман, обычный парень из США, проживает один из самых неловких моментов в своей жизни: в тот самый день, когда он готовил предложение руки и сердца своей девушке Девон, его сотрудница признаётся ему в взаимных чувствах. Ситуация накаляется ещё сильнее, когда Девон внезапно улетает в Париж на несколько недель, оставив Куина с кучей нерешённых вопросов и чувством вины.
Линда работает учителем английского в небольшом городке Кингстон, она посвятила профессии всю жизнь, обожает свой предмет и искренне переживает за учеников, но в личной жизни у нее почти нет счастья — одиночество и рутина школьных будней стали ее постоянными спутниками. Все меняется, когда в город возвращается Джейсон, ее бывший ученик, который уехал в Нью-Йорк, чтобы попробовать себя как...
Отставной полковник разведки Фрэнк Слэйд, потерявший зрение из-за ранения, решает справить День благодарения в Нью-Йорке, устроив себе последний по-настоящему роскошный выход: он заказывает шикарный отель, лимузин, планирует дорогой ужин и встречу с интересными женщинами. Родственники полковника, обеспокоенные тем, что он отправится в поездку один, нанимают для него провожатого — нуждающегося...