История разворачивается на уютном острове Медландия, где 12-летний Джим Пуговка живет вместе с лучшим другом, машинистом Лукасом, и их верной волшебной паровой машиной. Когда легендарная банда пиратов «Чертова Дюжина» узнаёт, что могущественный дракон миссис Зубоскрип, который раньше защищал остров, был покорен, пираты решают отомстить и захватить Медландию.
Мальчик Джим прибывает на остров Медландия в пакете с посылкой, и местные жители решают оставить его у себя. Он растёт смелым и любознательным, дружит с машинистом Лукасом, который управляет уникальным поездом-вездеходом, способным передвигаться по любым поверхностям. Когда на остров приходит весть о том, что принцесса из ближайшего города Драконов попала в беду, Джим не раздумывая...