История разворачивается на уютном острове Медландия, где 12-летний Джим Пуговка живет вместе с лучшим другом, машинистом Лукасом, и их верной волшебной паровой машиной. Когда легендарная банда пиратов «Чертова Дюжина» узнаёт, что могущественный дракон миссис Зубоскрип, который раньше защищал остров, был покорен, пираты решают отомстить и захватить Медландию.
Экранизация популярного немецкого комикса и одноименного бестселлера Марка-Уве Клинга, которую самостоятельно снял и исполнил в ней две роли Дэни Леви: он играет самого Марка и озвучивает его необычного соседа. Главный герой — молодой музыкант, живущий в старой берлинской квартире, который годами не может решиться признаться в чувствах девушке, живущей в том же доме, и параллельно пытается...
Мальчик Джим прибывает на остров Медландия в пакете с посылкой, и местные жители решают оставить его у себя. Он растёт смелым и любознательным, дружит с машинистом Лукасом, который управляет уникальным поездом-вездеходом, способным передвигаться по любым поверхностям. Когда на остров приходит весть о том, что принцесса из ближайшего города Драконов попала в беду, Джим не раздумывая...
Фильм выполнен в узнаваемой визуальной манере Уэса Андерсона: симметричные кадры, пастельная цветовая палитра, тщательно проработанные декорации вымышленного восточноевропейского курортного города на рубеже 1930–1940-х годов создают уникальную атмосферу сказочной реальности, в которой переплетаются юмор и трагизм эпохи.
Это один из самых узнаваемых фильмов Квентина Тарантино, в котором режиссёр предложил свою версию альтернативного исхода Второй мировой войны, смешав жанры военного боевика, чёрной комедии и драмы в своей фирменной манере. Действие разворачивается в оккупированной нацистами Франции, и сюжет строится по двум параллельным линиям.