Парень планирует сделать предложение девушке, в которую влюблён со школьной скамьи: он подготовил идеальное место, продумал каждое слово и заказал обручальное кольцо у надёжного сервиса доставки, который гарантировал привоз заказа за несколько дней. Но в самый ответственный момент выясняется, что посылка с кольцом затерялась где-то по пути, и о приезде курьера нет никаких известий.
Действие фильма разворачивается на фоне золотой осени в Нью-Йорке, когда город кутается в теплые оттенки кленовых листьев и вечера становятся особенно уютными. Владелец популярного ресторана Уилл Кин, мужчина под пятьдесят с репутацией неутомимого ловеласа, после очередного расставания с возлюбленной гуляет по Центральному парку и случайно встречает молодую Шарлотту Филдинг, которая приехала в...