Драма «Малышка Шерри» стала дебютным полнометражным фильмом Лорен Скафарии, которая выступила не только режиссёром, но и автором сценария. Главную роль в картине исполнила Мэгги Джилленхал, чья работа над образом бывшей заключённой Шерри Свонсон принесла ей номинацию на премию «Золотой глобус» за лучшую женскую роль в комедии или мюзикле.
