Тод Бумер — выпускник школы, который готовится к поступлению в престижный университет, но его планы рушат упорно неудовлетворительные оценки по математике, которые ставит его строгий учитель мистер Блум, невзирая на все усилия подростка. Чтобы исправить ситуацию, Тод решает нанять частного репетитора, и случайная встреча приводит к нему Вики — молодой привлекательной женщины, которая работает...
Дэвид — обычный парень из девяностых, который проводит почти все свободное время за просмотром старых серий ситкома про маленький городок Плезантвиль, где царит вечный покой, нет конфликтов, а все жители ведут себя так, будто их жизнь выписана по строгому сценарию. Он мечтает оказаться там, чтобы наконец-то отдохнуть от шумной реальности и неурядиц, в том числе от поведения своей старшей...