Действие картины разворачивается в Нью-Йорке, в старом жилом доме, который мэрия планирует снести для строительства нового жилого комплекса. В нем живут пожилая семейная пара Райли, проработавшая в местной лавке всю жизнь, бывший боксер Гарри, который подрабатывает официантом в соседнем кафе, молодая пуэрториканка Мариса с маленьким сыном и художник Мэйсон, снимающий квартиру на верхнем этаже.
Сюжет строится вокруг череды комических ситуаций, в которые попадает главный герой после получения неожиданного известия о гибели своей богатой тещи. Монти Капулетти ведет довольно разгульную жизнь: он регулярно выпивает, курит, играет в азартные игры и не отказывает себе в романах на стороне, при этом полностью уверен, что его жена и близкие не догадываются о его привычках и поступках.