Сид — руководитель небольшого офиса, человек не слишком уверенный в себе, с странным чувством юмора и привычкой замечать в повседневности только самое нелепое. Когда его просят помочь организовать встречу выпускников их с ним университета, он решает, что это идеальный шанс хоть как-то выбиться из серой обыденности и сделать что-то запоминающееся.
Гай Картер — обычный парень, который готов стать отцом, но совершенно не уверен в себе и не может найти стабильную работу по полученной профессии. Когда ему предлагают необычную подработку — развозить сотрудниц эскорт-услуг по ночному Лос-Анджелесу — он соглашается, не подозревая, что эта ночь перевернет все его представления о взрослой жизни.