Действие фильма разворачивается на улицах Нью-Йорка, где главный герой Вайли работает курьером, доставляющим посылки на велосипеде. Он предпочитает рисковать, игнорируя правила дорожного движения и проезжая по самым коротким и опасным маршрутам, чтобы успевать выполнять заказы быстрее всех конкурентов.
У каждого из трех главных героев зависимость уже успела разрушить значительную часть жизни: успешный бизнесмен, который на виду у всех выглядит эталоном стабильности, не может удержаться от случайных связей и уже потерял две семьи из-за своей привычки, не умея доверять людям и боясь близости. Молодой актер, чья карьера стремительно катится под откос из-за постоянных скандалов, не представляет...
Майкл Клейтон — элитный нью-йоркский адвокат, за 15 лет работы в одной из самых престижных юридических фирм страны заработал репутацию «чистильщика»: он решает самые запутанные и грязные дела, выводит из проблем богатых и влиятельных клиентов, заставляет свидетелей молчать, а компромат бесследно исчезать.
Сын влиятельного босса мафии Мэтти после долгих попыток найти «нормальную» работу решает обратиться за помощью к отцу, и тот дает ему шанс проявить себя в семейном деле. Но уже на первых порах все идет не по плану: друг детства Мэтти, страдающий от наркотической зависимости, теряет сумку с крупной суммой денег, которая попадает к двум местным подросткам из захолустного западного городка.