Сюжет строится вокруг череды комических ситуаций, в которые попадает главный герой после получения неожиданного известия о гибели своей богатой тещи. Монти Капулетти ведет довольно разгульную жизнь: он регулярно выпивает, курит, играет в азартные игры и не отказывает себе в романах на стороне, при этом полностью уверен, что его жена и близкие не догадываются о его привычках и поступках.
Действие ленты разворачивается в США эпохи Великой депрессии, в 1930-е годы, когда бандиты контролируют почти все сферы общественной жизни, а обычные люди выживают как могут. Два опытных афериста, Джонни и Хукер, решают расправиться с могущественным преступным авторитетом, который приказал убить их близкого друга.