После смерти матери главная героиня Алекс возвращается в дом своего детства и находит старый список желаний, который составляла еще в школьные годы. В тот момент, когда жизнь кажется ей потерявшей смысл, она решает выполнить все пункты из этого списка, не подозревая, как сильно это решение изменит ее дальнейшую судьбу.
Действие разворачивается в небольшом городке Массачусетса в середине 1960-х, когда социальные нормы ещё строго регламентировали жизнь каждого, а в закрытых мужских учреждениях царила своя, почти не освещаемая общественностью атмосфера. Айлин работает секретаршей в местной тюрьме, проводит дни за рутинными обязанностями и возвращается домой к отцу, чья алкогольная зависимость давно разрушила...