После увольнения из рекламного агентства Билл Раггс обнаруживает, что его опыт и навыки не нужны ни одному работодателю. Бюро по трудоустройство подсовывает ему одну неадекватную вакансию за другой, и в отчаянии он соглашается на предложение работать преподавателем в армейском учебном лагере для новобранцев, которые не могут сдать экзамен по базовым предметам для получения аттестата о среднем...
Середина 90-х годов, когда роллерспорт вышел из подпольных скейт-парков в массовую культуру, и американские подростки мечтали освоить трюки на роликовых коньках и завоевать признание сверстников. Фильм «Крылатые роллеры» рассказывает историю обычного парня, который оказывается в чужом городе и вынужден бороться за свое место в новой компании, используя единственное оружие — мастерство на роликах.